CAS.2113-57-7 3-Brombiphenyl

CAS-Nr.

Nr. 2113-57-7

Chemischer Name:

3-Brombiphenyl

Synonyme

pbb 2;3-Brom-1,1'-biphenyl;PBB NO 2;218-304-9;3-BROMOBIPHNYL;m-Brombiphenyl;3-Brombiphenyl;3-BROMOBIPHENYL;3-BROMODIPHENYL;3-Xenylbromid

CB-Nummer:

CB2218900

Molekularformel:

C12H9Br

Molekulargewicht:

233.1

MDL-Nummer:

MFCD00000082

3-Brombiphenyl Eigenschaften

3-Brombiphenyl - Chemische Eigenschaften, Verwendung, Herstellung

Beschreibung

3-Brombiphenyl ist ein wichtiger industrieller Rohstoff, aber auch ein sehr häufig verwendetes Zwischenprodukt der organischen Synthese. Es wird häufig in der Pharmaindustrie, der Flüssigkristallindustrie und anderen Bereichen eingesetzt. In den letzten Jahren steigt das Exportvolumen von 3-Brombiphenyl in unserem Land von Tag zu Tag. Das Hauptexportziel sind einige Flüssigkristalldisplay-Produktionsunternehmen in Japan und Südkorea.

Synthese

1-Brom-3-iodbenzol (4,67 g, 16,5 mmol), Phenylboronsäure (1,83 g, 15,0 mmol), Pd (OAc)2 (101 mg, 0,450 mmol), PPh3 (239 mg, 0,911 mmol) und K2CO3 (6,23 g, 45,1 mmol) in einen 200-ml-Zweihalsrundkolben geben. Toluol (40 ml) und Wasser (40 ml) mit einer Spritze hinzufügen und die Mischung 24 Stunden lang unter Rückfluss kochen (Badtemperatur 100 °C). Die resultierende Mischung mit Ethylacetat (30 ml x 3) extrahieren. Die vereinigte organische Schicht über Na2SO4 trocknen und im Vakuum konzentrieren. Den Rückstand durch Kieselgelsäulenchromatografie reinigen (Eluent: Hexan).

Chemische Eigenschaften

Farblose bis blassgelbe Flüssigkeit

Anwendung

3-Brombiphenyl wird als elektrochemischer Immunsensor auf Basis von mit Polydopamin beschichteten Goldnanoclustern für bromierte Flammschutzmittel eingesetzt.

Synthesereferenz(en)

The Journal of Organic Chemistry, 41, S. 24, 1976  DOI:   10.1021/jo00863a005

Allgemeine Beschreibung

Klare, gelbe, viskose Flüssigkeit. Unlöslich in Wasser.

Luft- und Wasserreaktionen

Unlöslich in Wasser.

Reaktivitätsprofil

3-Brombiphenyl kann lichtempfindlich sein. 3-Brombiphenyl kann mit oxidierenden Materialien reagieren.

Brandgefahr

Flammpunktdaten für 3-Brombiphenyl sind nicht verfügbar. 3-Brombiphenyl ist wahrscheinlich brennbar.

Forschung

3-Brombiphenyl konnte durch Bestrahlung von 3,4-Dibrombiphenyl (BpBr2) in Acetonitril hergestellt werden. Derzeit wurden verschiedene Nachweismethoden entwickelt, um seine Konzentration zu ermitteln. Beispielsweise der elektrochemische Immunassay von 3-BBP basierend auf der PDOP/PB/CMK-3-Plattform und dem Multi-HRP–DHCNTs–Ab2-Signallabel. Diese Nachweismethode kann die Konzentration von 3-Brombiphenyl in der Umwelt ermitteln (in dieser Studie wurde Flusswasser aus der Mündung des Perlflusses als Probenlösungsmittel verwendet)[1-2].

Verweise

[1] Sun Z, et al. Elektrochemischer Immunsensor basierend auf hydrophilem, mit Polydopamin beschichtetem Preußischblau-mesoporösem Kohlenstoff für das schnelle Screening von 3-Brombiphenyl. Biosensors and Bioelectronics, 2014; 59: 99-105.
[2] Peter K, et al. Die Photochemie von Polyhalogenarenen XIII. Die Photohydrodehalogenierung von 3,4-Dibrombiphenyl. Tetrahedron, 1996; 52: 8397-8406.